Es una pequeña localidad de la provincia de Soria que, en las estribaciones de la Sierra de Pela, se asienta sobre un cerro rocoso asomado a las verticales paredes del cañón que el río Caracena o Adante, se ha encargado de tallar en esta zona. En el lugar donde se ubica Caracena ya hubo asentamientos poblacionales en la Edad de Bronce, entre los años 1500 y 1200 antes de Cristo, como así lo atestigua el Yacimiento arqueológico de Los Tolmos, en el Cañón del Caracena entre esta localidad y Tarancueña. También las tribus celtibéricas, concretamente los arévacos, se asentaron en la zona. La actual localidad de Caracena era parte integrante del municipio de Tiermes en su época romana. Al estar estratégicamente situada en la ruta de paso entre las fortalezas de Gormaz y Atienza y siendo zona fronteriza entre el reino cristiano y el musulmán, Caracena jugó un papel fundamental durante la Reconquista. En el año 1061, después de muchas lides contra los de Al-Andalus, las tropas de Fernando I, rey de Castilla, León y Galicia toman definitivamente la plaza y castillo de Caracena y la localidad fue repoblada a finales del siglo XI.
El siglo XII fue tiempo de esplendor en el cual se convirtió en cabecera de Comunidad de Villa y Tierra de Caracena integrándose en ella más de treinta aldeas y dependiendo directamente de la corona. Fue señorío desde el siglo XIV, primeramente de la familia Tovar y más tarde de los Carrillo. En el siglo XV, según documentos inquisitoriales judaizantes, había sinagogas en la localidad y cuando en el XVI se despobló Tiermes, Caracena pasó a ser capital de la comarca. En el censo de 1789, ordenado por el Conde de Floridablanca, figuraba como villa cabecera del Partido de Caracena en la Intendencia de Soria, con jurisdicción de señorío y bajo la autoridad del Alcalde Mayor, nombrado por el Duque de Uceda. A la caída del Antiguo Régimen, Caracena se constituye en municipio constitucional en la región de Castilla la Vieja, partido de El Burgo de Osma. En la actualidad, Caracena cuenta con ayuntamiento propio y tiene como dependiente el despoblado de Pozuelo, además en el 2009 fue declarada como Bien de Interés Cultural en la categoría de Conjunto Histórico.
El bonito y medieval pueblito soriano de Caracena parece plantarle cara al inexorable paso del tiempo resistiéndose a olvidar y perder su intrínseco pasado. Cada piedra de su caserío, de sus calles, evoca un vivo y vivido medievo, incluso el ulular del viento parece traer sones de aquellos tiempos. En su rededor un rocoso paisaje hacen las delicias de los buitres leonados que nidifican en las paredes de los cañones que se abren a los pies de la localidad, como el Cañón de Caracena cuyo angosto recorrido, por el que discurre además el GR 86 el Sendero Ibérico Soriano que para los aficionados al senderismo es un atractivo destino. Caracena nos recibe con los vestigios de lo que fue su muralla del siglo XII, pero antes un letrero nos lleva hasta el puente que daba acceso a la población, el Puente Cantos, románico de la misma época que las murallas, y muy cercano a él un manantial y abrevadero cuyas aguas abastecían a la localidad y que muestran un curioso y bien estructurado complejo hídrico. En la plaza Mayor de Caracena, donde se unen sus calles, el rollo barroco que según inscripción es del año 1738, guarda recuerdo, junto con el edificio de la cárcel, del antiguo carácter jurisdiccional de la villa.
El edificio de la cárcel, que recuerda un torreón y que en el lugar donde se ubica se le conoce como Palacio, con lo que se presupone que bien podría haber formado parte de una construcción mayor, con el cambio del sistema penitenciario del país en las primeras décadas del siglo XX, cejó en sus funciones carcelarias. En la calle San Pedro se puede apreciar una fachada con un ventanal del gótico tardío, es lo que queda de la Casa de la Tierra, en ella se celebraban las juntas vecinales y en ella dormían los representantes de las diferentes aldeas que acudían a estas reuniones, parece ser que también hizo las veces de hospital además de dar cobijo a pobres, peregrinos y transeúntes. Casi frente por frente, la iglesia románica de San Pedro, del siglo XII y Monumento Nacional desde 1935, sufrió diferentes reformas entre los siglos XVII y XIX que modificaron en parte su estructura. Siendo referente del románico soriano, de esta época se puede admirar la cabecera y una magnifica galería porticada de siete arcos, uno de ellos el de acceso en el que se puede ver uno de los elementos más destacado de la galería, el haz de cuatro fustes torsionados, que no resta protagonismo a los bellos capiteles que muestran un profuso repertorio de animales, arpías, una bestia apocalíptica de siete cabezas, escenas de lucha entre caballeros, de caza de un jabalí con perros, la representación de la Resurrección, los doce apóstoles....a los pies del templo, en su interior, se pueden ver alguno de los elementos de su época medieval los cuales se prestan a leyendas.
Pero Caracena no tiene una sola iglesia románica, tiene dos, la otra, la de Santa María o la Virgen del Casado, es así mismo del siglo XII, tiene dos portadas de acceso y una torre de planta cuadrada; cercano a esta iglesia quedan los restos de lo que fuera un fortín del siglo XII hasta el que llegaba la cerca que amurallaba todo el caserío. Como toda plaza fuerte que se precie y más con la importancia que tuvo Caracena, no podía dejar de tener una magnifica y estratégicamente colocada fortaleza. Entre el Barranco de los Pilones y el de las Gargantas, a poco menos de un kilómetro de la localidad y sobre un cerro, se encuentra el castillo. Las primeras referencias sobre él son del siglo XII y hablan de un pleito entre los obispos de Osma y Sigüenza aunque se cree que su origen es anterior. Durante la segunda mitad del siglo XV, Juan Tovar, señor de la villa, aprovechando el sistema defensivo de esta primitiva fortificación medieval, construyó un alcazaba donde se hizo fuerte en sus enfrentamientos con los Reyes Católicos, pese a todo fue rendido y obligado a demolerla. Lo que hoy se puede ver es lo que queda de la reconstrucción de finales del siglo XV llevada a cabo por Alfonso Carrillo de Acuña. Un doble recinto con foso artificial, torres circulares en las que se perfilan las troneras para la artillería, lienzos de muralla que las unen, la torre del homenaje, así como los restos de salas abovedadas, aljibes y garitas. Desde él partía el recinto amurallado del que quedan algunos restos y que junto al cañón que forma el río Caracena hacían el pueblo inexpugnable y todavía hoy parece intentar desde su ruinosa sombra proteger a este idílico y silencioso pueblo de Caracena.
Caracena celebra sus fiestas patronales en honor a la Virgen del Casado el primer fin de semana de agosto.
El tercer domingo de junio los caraceneros sacan de la iglesia de San Pedro, donde se guarda, la talla de la Virgen del Monte y en procesión inician una romería hasta la ermita de Nuestra Señora del Monte, que se encuentra a las afueras del pueblo. Esta romería es una de las más importantes y tradicionales de la zona, donde además de cumplir con la devoción a la Virgen del Monte se pasa un día campestre, con comida incluida, de asueto y hermandad.
Hacia la mitad del cañón del río Caracena, entre el río y dos grandes tolmos, "peñascos elevados que parecen dos grandes hitos o mojones" se encuentra el Yacimiento arqueológico de Los Tolmos. Aunque in situ hoy no se puede apreciar nada, en este yacimiento de la Edad del Bronce, con sepulturas excavadas en la roca, se han exhumado dos fosas, una individual y otra triple en la que había los restos de dos adultos y un niño. Los asentamientos encontrados parece ser que los utilizaban estacionariamente y lo hacían en las cuevas naturales existentes en la zona o al aire libre donde construían cabañas excavadas en el suelo cubiertas por techumbre apoyada en postes de madera. La mayoría de los útiles encontrados en el yacimiento, hachas neolíticas, un hachita de bronce perteneciente a la Edad de Bronce, un pico - hacha de hierro, puñales, espátulas, agujas, flechas, ajuar, cerámica..., se pueden ver en el museo Numantino.
Caracena y concretamente su iglesia de San Pedro es un enclave mágico y misterioso relacionado, según estudiosos, con los templarios. En el precioso y afamado pórtico de la iglesia de San Pedro además de sus columnas torsas se hallaron tumbas de caballeros ¿templarios? enterrados desnudos, boca abajo y con monedas. En los canecillos del ábside se ve el imperturbable rostro del Baphomet, ídolo con tres rostros, al que los templarios cuando perdieron importancia y poder se les acusaba de adorar en sus reuniones secretas y la losa sepulcral con la inscripción "pertenebat ad malam sectam" cuyos pedazos adornan las paredes de la iglesia. ¿Qué enigmas, que ocultas historias guarda Caracena?
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Para llegar hasta Caracena tenemos que hacerlo bien desde El Burgo de Osma o bien desde San Esteban de Gormaz, ambas en plena nacional que une Soria y Valladolid. En la localidad de La Rasa convergen estas dos vías para marchar juntas hasta Caracena pasando antes por Fresno de Caracena donde se las une la carretera que llega desde Gormaz y Recuerda. Hay que tener cuidado ya que muchos de los navegadores toman como transitable el camino que pasando por el castillo de Caracena une ésta con Cañicera. Otra opción que por el momento no aparece en muchos mapas es la carretera que desde el mismo Caracena lo comunica con Valderromán, Tarancueña, Montejo de Tiermes, Retortillo de Soria entre otras localidades.
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